Люси Мод Монтгомери родилась в Клифтоне (совр. Нью-Лондон) на острове Принца Эдуарда 30 ноября 1874 года. Ее мать, Клара Вульнер Макнейл-Монтгомери (англ. Clara Woolner Macneill Montgomery), умерла от туберкулеза, когда Мод было всего 21 месяц от роду. Когда девочке было 7 лет, ее отец, Хью Джон Монтгомери (англ. Hugh John Montgomery) переехал в Саскачеван. С тех пор она жила со своими родственниками по материнской линии, с дедушкой Александром Марквисом (англ. Alexander Marquis Macneill) и Люси Вульнер Макнейлами (англ. Lucy Woolner Macneill), недалеко от Кавендиша. Они растили девочку в строгости. В 1890 году Мод отправили в Саскачеван к отцу и мачехе, но через год она вернулась к бабушке и дедушке.

В 1893 году после окончания школьного образования в Кавендише, Монтгомери поступила в колледж Принца Уэльского в Шарлоттауне. Она закончила двухлетний курс за один год и получила аттестат учителя. В 1895 и 1896 годах она изучала литературу в университете Дальхаузи в Галифаксе (Новая Шотландия).

После окончания университета Дальхаузи Монтгомери работала учительницей в разных школах острова. А с 1897 года она начала публиковать короткие рассказы в журналах и газетах. Она писала довольно много и в период с 1897 по 1907 года опубликовала более 100 рассказов.

В 1898 году Монтгомери вернулась обратно в Кавендиш, где стала жить со своей овдовевшей бабушкой. В течение недолгого периода с 1901 по 1902 года она работала в Галифаксе в газетах «Chronicle» и «Echo». В 1902 году она вновь вернулась к своей бабушке. Именно в это время она начала писать свою первую книгу. В 1908 году Монтомери опубликовала свою первую книгу «Энн из Зеленых крыш».

В 1911 году вскоре после смерти бабушки писательница вышла замуж за пресвитерианского священника Ивена (англ. Ewen; в письмах и заметках Монтгомери он значит под именем Ewan) Макдональда (1870—1943). Семейная пара переехала в Онтарио, где Ивен получил место священника в пресвитерианской церкви Святого Павла в Аксбридже.

У Мод и Ивена родились три сына: Честер Кэмерон Макдональд (англ. Chester Cameron Macdonald) (7 июля 1912—1964); Хью Александр Макдональд (англ. Hugh Alexander Macdonald) — мальчик родился мертвым 13 августа 1914 года (видимо, именно поэтому в книге «Анин Дом Мечты» описывается смерть первого ребенка Ани Ширли Джойс); и Ивен Стюарт Макдональд (англ. Ewan Stuart Macdonald) (7 октября 1915—1982).